［み］メール受信者から「winmail.datが添付されてる」と言われたら

添付ファイルを送ると、受信者から「winmail.datという開けないファイルが添付されている」と言われることがあるようです。というか、みはらはその受信者でした。どうやら、送信側はみんなOutlook。

そうです。このOutlookが問題の原因です。

winmail.datが添付される問題は簡単に解決します

このwinmail.dat 問題はかなり簡単に解決することができます。Outlookの親方、Microsoftから自動実行プログラム (Fix it)が提供されているんです。こちらです。
初心者でもわかる! Outlook 添付ファイルのトラブル対処法 : 送信トラブル 4

このFix it のボタンをクリックして、

ファイルを開く → 次へ → 次へ → 次へ → 閉じると進んでいくと完了です。